allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 169822-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 169822-00-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: ZTFPZNOSSJHMRZ-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对潜在的第二钙通道IP3受体的新型吡喃糖苷衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  为了搜索与新的作用方式，一系列吡喃糖苷衍生物模仿D-的有效且环保的杀虫剂肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3）根据所述生物电子等排的方法设计和合成。生物学测定表明，大多数新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至良好的杀虫活性。尤其是，化合物5g在50 mg / L下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。同时5a分别对50和25 mg / L的小菜蛾有100％和70％的杀幼虫活性。为了进一步探讨其作用方式，采用钙成像技术研究了5a，5g和5i对从斜纹夜蛾分离的中枢神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。结果表明，所测试的化合物从内质网释放了储存的钙离子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600460
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种基于Ca（2+）的碳水化合物基多磷酸盐：2-羟乙基α-D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸的合成。

  摘要：

  描述了两种与腺苷A相关的第二信使1D-肌醇1,4,5-三磷酸基于葡萄糖的模拟途径。在强阳离子交换树脂的存在下，用烯丙醇对D-葡萄糖进行费歇尔糖基化反应，得到烯丙基葡萄糖吡喃糖苷（5ab）的7：3α：β-异头物混合物，通过结晶从中分离出纯净的α异头物5a。用1.05当量的二丁基氧化锡，然后用2.1当量的苯甲酰氯处理5ab，得到烯丙基2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其分三步转化为烯丙基2,6-二-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）。或者，用2.5当量的二丁基氧化锡，然后用苄基溴处理5a，得到烯丙基2，6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），该烯丙基也转化为4。在方便的一锅反应中，将化合物4修饰为磷酸化前体2-羟乙基2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12），然后将12磷酸化并解封，得到2-羟乙基α- D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸。2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00078-x

文献信息

• (2-Hydroxyethyl)-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside-2′,3,4-trisphosphate: synthesis of a second messenger mimic related to adenophostin A
  作者：David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39950001169

  日期：——

  A concise synthetic route from D-glucose to a chiral, biologically active, phosphorylated analogue of the highly potent Ca2+-mobilising agonist adenophostin A has been developed, involving a regioselective dibenzylation of allyl α-D-glucopyranoside and a one-pot Lemieux-type allyl oxidation with subsequent reduction and neighbouring deketalisation, to provide the key intermediate for phosphorylation

  从D-葡萄糖到强效Ca 2 +-活化激动剂腺苷A的手性，生物活性，磷酸化类似物的简明合成路线已经开发出来，涉及烯丙基α- D-吡喃葡萄糖苷和一锅Lemieux的区域选择性二苄基化型烯丙基氧化，随后进行还原和邻近的脱缩酮化作用，以提供磷酸化的关键中间体。
• C-Glycoside based mimics of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Heidi J. Rosenberg、Andrew M. Riley、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00175-0

  日期：2000.10

  Epimeric C-glycoside based polyphosphates, alpha- and beta-D-glucopyranosylmethanol 3,4,1'-trisphosphates (8 and 9) were prepared from D-glucose. The key intermediate, allyl 2,6-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, was prepared in five steps (67% yield) from allyl alpha-D-glucopyranoside without the need for chromatography. Compounds 8 and 9 were shown to be full agonists at the Ins(1,4,5)P-3 receptors of permeabilised hepatocytes, but with markedly different potencies. Such C-glycoside analogues are worthy of further development as Ins(1,4,5)P-3 receptor ligands. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.