(4R,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-{(Z)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1391833-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-{(Z)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1391833-21-8
• 化学式: C₃₁H₃₆FNO₃Si
• 分子量: 517.716
• InChiKey: NENFYCSJOCMLAU-XVXARCRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-{(Z)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3R,5S,Z)-7-(2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate sodium
  参考文献：
  名称：

  匹伐他汀几何异构体及其内酯化类似物的构象分析。

  摘要：

  超级他汀类药物是 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶的合成抑制剂，该酶是负责胆固醇生物合成的限速酶。目前市场上所有在杂环和二羟基羧酸部分之间具有 C=C 双键间隔基的超级他汀类药物都以 E 异构体的形式存在。为了扩展对 Z-异构超他汀类似物的构象和热力学偏好的理解，本研究重点通过 NMR 光谱和从头计算来分析匹伐他汀及其内酯化衍生物。Z-异构体匹伐他汀类似物作为一对互变旋转异构体存在于溶液中，其中主要和次要旋转异构体之间的吉布斯自由能在 0.12 和 0.25 kcal mol-1 之间，旋转能垒在 15.0 和 15.9 kcal mol-1 之间。长程耦合常数的分析和从头算计算表明，跨 C5'-C7 单键的旋转对于生成一对阻转异构体是必不可少的。Z-异构体匹伐他汀和瑞舒伐他汀类似物之间结果的总体比较表明，前者在某种程度上更灵活以实现多种构象。展示超级他汀类药物类似物之间的结构差异

  DOI：

  10.3390/molecules181113283
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-2-环丙基-4-(4'-氟苯基)喹啉 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 (4R,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-{(Z)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (4R,6S)-4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-6-{(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  泛素他汀的简洁高效组装中使用漆化的他汀类侧链前体

  摘要：

  摘要 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290916