2,5-bis<4-(2-thienyl)-1,4-butanedionyl>thiophene | 144153-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis<4-(2-thienyl)-1,4-butanedionyl>thiophene
• 英文别名: 1,1'-(Thiene-2,5-diyl)bis[4-(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione]；1-[5-(4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoyl)thiophen-2-yl]-4-thiophen-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 144153-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄S₃
• 分子量: 416.543
• InChiKey: HZIWAVNCNBXWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis<4-(2-thienyl)-1,4-butanedionyl>thiophene 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以73.7%的产率得到2,5-bis<4-(2-thienyl)pyrryl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Chen, Liang-Huei; Wang, Chin-Yu; Luo, Thung-Mei H., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1393 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮 、 2,5-噻吩二甲醛 在 氰化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到2,5-bis<4-(2-thienyl)-1,4-butanedionyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  A new π-system: 1-aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles

  摘要：

  1-Aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles and their oligomers have been synthesized as a new pi-system. UV-vis absorption spectra, X-ray crystallographic analysis, and cyclic voltammogram showed that the present pi-system showed good co-planarity and high ability to donate its pi-electron. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01904-8

文献信息

• New Thiophene−Pyrrole-Derived Annulenes Containing 6 and 10 Heterocyclic Units
  作者：Masatoshi Kozaki、James P. Parakka、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo960214s

  日期：1996.1.1

  thiophene-pyrrole-derived annulenes containing either 6 (9a-c) or 10 (14a,band 17) heterocyclic units and 2 vinylene bridges have been synthesized from the appropriate dialdehydes or tetraaldehydes by the McMurry coupling reaction. All of these annulenes except 17 contain one or two intramolecular aliphatic chains linking the pyrrole units. Spectroscopic properties of these annulenes show no evidence for

  通过McMurry偶联反应，由合适的二醛或四醛合成了一系列的噻吩-吡咯衍生的年烯，它们含有6（9a-c）或10（14a，带17）杂环单元和2个亚乙烯基桥。除17外，所有这些年环均包含一个或两个连接吡咯单元的分子内脂肪族链。尽管脂族桥的性质对化合物的紫外-可见光谱和电化学性质影响很小，但是确定的，但这些环烯的光谱性质没有显示出整体芳香性或抗芳香性的证据。
• Geometrically Constrained Thiophene-Pyrrole Oligomers
  作者：M Kozaki

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1441j-

  日期：1995.9.18

  A series of novel mixed thiophene-pyrrole penta- and heptacyclic oligomers has been prepared in which two pyrrole nitrogens of each oligomer are connected by a polymethylene bridge. The steric constraints produced in these bridged compounds are reflected in their spectroscopic and electrochemical properties.
• Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H., Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1393-1398
  作者：Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H.

  DOI：——

  日期：——
• Parakka James P., Cava Michael P., Synth. Metals, 68 (1995) N 3, S 275-279
  作者：Parakka James P., Cava Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• A new π-system: 1-aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroyuki Yanai、Masazumi Miokawa、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01904-8

  日期：1999.12

  1-Aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles and their oligomers have been synthesized as a new pi-system. UV-vis absorption spectra, X-ray crystallographic analysis, and cyclic voltammogram showed that the present pi-system showed good co-planarity and high ability to donate its pi-electron. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.