(4bS,10aS,10bR)-4b-methyl-3-phenyl-5,6,9,10,10a,10b,11,12-octahydrobenzo[f]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(4bH)-one | 1222922-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4bS,10aS,10bR)-4b-methyl-3-phenyl-5,6,9,10,10a,10b,11,12-octahydrobenzo[f]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(4bH)-one
• CAS: 1222922-77-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: GBRANTKXMHHZJQ-RRPUWOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 乙酰氯 、 三甲基氯硅烷 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以54%的产率得到(4bS,10aS,10bR)-4b-methyl-3-phenyl-5,6,9,10,10a,10b,11,12-octahydrobenzo[f]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v