ethyl 8-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-bromoquinoline-7-carboxylate | 1224598-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-bromoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 1224598-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₃O₄P
• 分子量: 430.238
• InChiKey: FJSPTYGGQDOQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.8-128.4 °C
• 沸点：
  507.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoquinolin-8-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 、 氰基甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 8-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-bromoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorodiamidate-Directed Metalation of N-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases

  摘要：

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol100453x