1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-3-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propan-1-one | 204505-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-3-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propan-1-one
• CAS: 204505-22-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃Si
• 分子量: 402.649
• InChiKey: XURIWPZDCLDCSQ-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-3-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propan-1-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 生成 2-[3-(4-Hydroxymethyl-phenyl)-3-oxo-propyl]-cyclohexanone 、 (4-{1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-propyl}-phenyl)-methanol 、 [4-((1S,6R,9S,12S)-12-Methoxy-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-9-yl)-phenyl]-methanol 、 [4-((1R,6S,9R,12S)-12-Methoxy-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-9-yl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-3-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e