(1R,3S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊基乙酸酯 | 225641-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊基乙酸酯
• 英文名称: (1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentanol ethanoate
• 英文别名: (1R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl acetate；[(1R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl] acetate
• CAS: 225641-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: SJPDVIOPSKNAJB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊基乙酸酯 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of 1,3-diaminocyclopentane-linked dihydropyrimidinone derivatives as selective α1a-receptor antagonists

  摘要：

  Several 1,3-diaminocyclopentane linked alpha(1a)-receptor antagonists were prepared using a divergent chemical strategy that allows for rapid analysis of all stereochemical permutations for their effect on alpha(1)-receptor binding. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00374-7
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 2-乙基-2-唑啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (1R,3S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的方法

  摘要：

  一种制备(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的方法,属于有机化学合成领域，为改善现有的价格较贵、手性控制不易等缺点，本发明提供的工艺路线:1)碳酸叔丁酯羟胺在氯化铜与2‑乙基‑2‑唑啉催化下，被氧化成碳酸叔丁酯亚硝酰，然后原位与环戊二烯进行杂狄尔斯‑阿尔德反应；2)锌粉‑醋酸反应体系下，选择性还原氮‑氧键；3)在脂肪酶催化下，与醋酸乙烯酯作用，光学选择性实现手性拆分；4)通过钯碳氢化还原双键；5)在氢氧化锂‑甲醇的碱性条件下，脱乙酰基保护；6)在乙酰氯与异丙醇原位制备的氯化氢‑异丙醇酸性溶液中，脱碳酸叔丁酯保护，并原位成盐酸盐得目标产物。本发明的有益效果在于本发明合成方法具有路线新颖简短、光学纯度高、成本低等特点。

  公开号：

  CN112574046A

文献信息

• 一种(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽华昌高科药业有限公司

  公开号：CN108774145A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法，本发明以过氧化脲‑三氟乙酸酐体系为氧化剂，将所述化合物I进行氧化反应生成化合物II和化合物II′，避免了使用价格昂贵、危险性大的氧化剂；本发明利用异丙醇与酰氯化合物发生酯化反应得到的氯化氢与所述化合物III进行脱保护反应，与直接通入氯化氢与所述化合物III进行脱保护反应相比，工艺稳定性好，能够确保(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐顺利从反应液中析出，而且便于操作，工作环境友好。此外，本发明提供的制备方法产物收率和纯度高，生产成本低、安全性高，且操作简单，适宜规模化生产。
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150368264A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Methods of making compounds of Formula I are disclosed: