3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester | 74464-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3αb-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate；3α-hydroxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester；3α-Hydroxy-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester；3α-Hydroxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；methyl (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 74464-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NTIDOCUQWIFRTK-DATPGIFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)
  参考文献：
  名称：

  Δ 5 -3-氧- ATIO-cholensäureUND einige ihrer Umwandlungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001150
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕烷醇酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125

文献信息

• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 34. Mitteilung. Desoxy-corticosteron und andere Pregnanderivate aus �tio-lithochols�ure und 3 ?-Oxy-�tio-cholans�ure
  作者：T. Reichstein、H. G. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19400230185

  日期：——
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Derivate und Umwandlungsprodukte der Ätio-cholsäure
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19470300224

  日期：1947.3.15
• Abbau der Lithocholsäure zu Ätio-lithocholsäure
  作者：J. Sawlewicz、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193702001137

  日期：——
• Loki: Software for Computing Cut Loci
  作者：Robert Sinclair、Minoru Tanaka

  DOI：10.1080/10586458.2002.10504465

  日期：2002.1