3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one | 1693-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α,21-Diacetoxy-5β-pregnan-20-on；[2-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1693-62-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: AELZDZIWKOZSSW-YVDGILBISA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125
• 作为产物：
  描述：

  acetyllithocholic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 lithium 、 臭氧 、 乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125

文献信息

• Synthesis of mono- and diglucosiduronates of metabolites of deoxycorticosterone and corticosterone and analysis by a new mass spectrometric technique
  作者：V.R. Mattox、A.N. Nelson、W.D. Vrieze、I. Jardine

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90135-6

  日期：1983.10

  ester groups and gave the corresponding steroidal glucosiduronic acids 12, 6 and 8. Upon treatment with diazomethane, these acids produced the equivalent methyl esters. The C-3, the C-21 and the C-3,21 glucosiduronates of 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione were prepared by previously reported methods and converted into the corresponding C-20 semicarbazones (14, 20 and 26). With C-20 stabilized

  通过将 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 或其适当的单乙酸酯与 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate 缩合在 Koenigs-Knorr 反应中，β-D-糖苷糖苷酸 10、4 和 7 以聚乙酸甲酯的形式获得。这些物质的碱水解裂解酯基并产生相应的甾体葡糖苷酸12、6和8。在用重氮甲烷处理后，这些酸产生等效的甲酯。3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione 的 C-3、C-21 和 C-3,21 glucosiduronates 通过先前报道的方法制备并转化为相应的 C-20 缩氨基脲（14、20 和 26）。由于氨基脲基团稳定了 C-20 以防止还原，可以将这些物质中的 11-氧代官能团还原为 11-β-羟基；在 pH
• Loki: Software for Computing Cut Loci
  作者：Robert Sinclair、Minoru Tanaka

  DOI：10.1080/10586458.2002.10504465

  日期：2002.1
• Synthesis of the four pairs of side-chain epoxides epimeric at C-20 derived from 5.beta.-pregnan-3.alpha.-ol
  作者：Marvin L. Lewbart

  DOI：10.1021/jo01269a001

  日期：1968.5