3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid | 74365-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid；3β-hydroxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)；3β-Hydroxy-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)；3β-Hydroxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 74365-06-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KAYYIYDHRSEWHR-YPDSZPBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  464.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)
  参考文献：
  名称：

  US2376708

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-21-nor-5α.17βH-pregnen-(14)-oic acid-(20) 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kotake; Kuwada, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1941, vol. 39, p. 361,366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain
  作者：Mónica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Hugo M. Garraffo、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1515/znb-1984-1125

  日期：1984.11.1

  3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic acid was transformed into 3β-acetoxy-5β-pregnan-20-one by a sequence of reactions that involves inversion o f the configuration at C-3 and degradation of the side chain of the bile acid. The procedure would allow the introduction of a label at C-21 of the final compound.

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

• Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19932963

  日期：——

  Steroids with 5β-configuration and acrylate 17β-side chain, namely (20E)-3β-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate (XVI), its 3α-epimer XXVI, and homological ethyl ester XVIII were prepared from 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-norpregn-5-en-20-ol (I). The stereoselectivity of key steps was checked. Whereas hydrogenation of 4-en-3-one derivative IV gave exclusively 5β-derivative VI, the subsequent borohydride reduction yielded 3β- and 3α-hydroxy derivatives VII and XI in 1 : 4 ratio. The 3-hydroxy derivatives prepared (XVI, XVIII, and XXVI) were converted to the corresponding hemisuccinates (XX and XXVIII) and β-D-glucopyranosides (XXII, XVIV, and XXX) for latter use in biological studies.

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。
• Abbau von Digitoxigenin zu 3β-Oxy-ätio-cholansäure. Glykoside und Aglykone. 11. Mitteilung
  作者：F. Hunziker、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.6602801208

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1635 - 1638
  作者：Pouzar, Vladimir、Cerny, Ivan、Drasar, Pavel、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. CXLIX. The Hypoiodite Oxidation of Pregnanolones and Pregnenolones
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner

  DOI：10.1021/ja01260a028

  日期：1942.8