3β-acetoxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid | 95846-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid；3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)；3β-Acetoxy-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)；3β-Acetoxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 95846-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: SCNWNOJSZNDWCA-FTHYABDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  473.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXLV. 21-Benzal-5-pregnen-3(β)-ol-20-one and Allied Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a011
• 作为产物：
  描述：

  3β-formyloxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3β-acetoxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125

文献信息

• Biosynthesis of digitoxin in Digitalis purpurea
  作者：Mónica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85019-8

  日期：——

  Abstract Simultaneous administration of a mixture of [21- 3 H]-3β, 20ξ-dihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid and [21- 14 C]-3β-hydroxy-5β-pregnan-20-one to Digitalis purpurea intact plants produced double labelled digitoxin. The 3 H: 14 C ratio of the cardenolide was considerably higher than the 3 H: 14 C ratio of the administered substrates. This result indicates that in the main biosynthetic pathway

  摘要 [21- 3 H]-3β、20ξ-dihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid 和 [21- 14 C]-3β-hydroxy-5β-pregnan-20-one 的混合物对紫洋地黄同时给药完整的植物产生双标记的洋地黄毒苷。Cardenolide 的 3 H: 14 C 比率显着高于所施用底物的 3 H: 14 C 比率。该结果表明，在从 20-酮孕烷到心内酯的主要生物合成途径中，C-20 处的乙酸酯单元的引入应该发生在 C-21 处的羟基化之前。
• STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VII. SYNTHESIS OF 3,14-BISDESOXYTHEVETIGENIN AND OF 14-DESOXYTHEVETIGENIN
  作者：JOSEF FRIED、ROBERT G. LINVILLE、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01198a010

  日期：1942.7
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 34. Mitteilung. Desoxy-corticosteron und andere Pregnanderivate aus �tio-lithochols�ure und 3 ?-Oxy-�tio-cholans�ure
  作者：T. Reichstein、H. G. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19400230185

  日期：——