(E)-(3-cyclopropyl-2-propenyl)propanedioic acid diethyl ester | 350248-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3-cyclopropyl-2-propenyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: (E)-diethyl 2-(3-cyclopropylallyl)malonate
• CAS: 350248-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: AFDWRXWREXWTIK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-cyclopropyl-2-propenyl)propanedioic acid diethyl ester 在 六氟磷酸银 、 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 8-methyl-3,3a,6,7-tetrahydroazulene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的碳环化反应：乙烯基环丙烷和炔烃的高效（5 + 2）环加成反应

  摘要：

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405729
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(3-cyclopropyl-2-propenyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯炔的环异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010091y