methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]-2-[3-iodo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]acetate | 943975-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]-2-[3-iodo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]acetate
• CAS: 943975-91-5
• 化学式: C₄₈H₅₀BCl₄IN₄O₁₂
• 分子量: 1154.47
• InChiKey: ANXKZZHEGNXMOZ-XFPSRFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]-2-[3-iodo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]acetate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (12R,15R,18R)-15-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-12-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-13,16-dioxo-21,22-di(propan-2-yloxy)-8,14,17-triazatetracyclo[17.3.1.02,7.06,10]tricosa-1(22),2,4,6,9,19(23),20-heptaene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 lithium hydroxide 、 2,5-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]-2-[3-iodo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p