[(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl benzoate | 1542034-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1542034-19-4
• 化学式: C₂₅H₂₂BrN₅O₅
• 分子量: 552.384
• InChiKey: ZIWGOTRMDRFUHB-AAYSFUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl benzoate 在 ammonium hydroxide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-4-(benzyloxy)-5,5-bis[(mesyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Allopurinol Locked Nucleic Acid Monomer by C6 Deamination of 8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine Locked Nucleic Acid Monomer
  作者：Erik Pedersen、Tamer Kosbar、Mamdouh Sofan、Laila Abou-Zeid、Mohamed Waly

  DOI：10.1055/s-0033-1338531

  日期：——

  of the synthesis, the bromine was removed together with a benzyl protecting group by catalytic reduction with ammonium formate to give the required LNA monomers. An allopurinol locked nucleic acid (LNA) monomer was prepared by a novel strategy through C6 deamination of the corresponding 8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA monomer with aqueous sodium hydroxide. An 8-aza-7-deazaadenine LNA monomer was also

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。