Guajazulen-carbonsaeure-3-phenylester | 60393-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Guajazulen-carbonsaeure-3-phenylester
• 英文别名: Phenyl 3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 60393-42-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: IQHKCGFYJBCQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Guajazulen-carbonsaeure-3-phenylester 生成 7-Isopropyl-3,4-dimethyl-azulene-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯3-愈创甘油醚羧酸酯和对乙酰基和对甲氧基衍生物的热解

  摘要：

  对乙酰基苯基 3-guaiazulenecarboxylate (1) 的热解导致酯基团的丢失。相比之下，苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (2) 或对甲氧基苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (3) 的热解导致 (i) 酯基团丢失，(ii) 1-甲基基团丢失，同时酯基团重排为1-位，(iii) 酯和 1-甲基的互换，以及 (iv) 环化为 5-isopropyl-7-methyl-1,2-dihydrocyclopenta[c,d]azulen-1-one (9) .

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1650
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 愈创奥 、 苯酚 生成 Guajazulen-carbonsaeure-3-phenylester
  参考文献：
  名称：

  苯3-愈创甘油醚羧酸酯和对乙酰基和对甲氧基衍生物的热解

  摘要：

  对乙酰基苯基 3-guaiazulenecarboxylate (1) 的热解导致酯基团的丢失。相比之下，苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (2) 或对甲氧基苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (3) 的热解导致 (i) 酯基团丢失，(ii) 1-甲基基团丢失，同时酯基团重排为1-位，(iii) 酯和 1-甲基的互换，以及 (iv) 环化为 5-isopropyl-7-methyl-1,2-dihydrocyclopenta[c,d]azulen-1-one (9) .

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1650

文献信息

• Treibs,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 164 - 184
  作者：Treibs,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of Phenyl 3-Guaiazulenecarboxylate and the<i>p</i>-Acetyl and<i>p</i>-Methoxy Derivatives
  作者：Shinji Kurokawa、Arthur G. Anderson, Jr.

  DOI：10.1246/bcsj.49.1650

  日期：1976.6

  Thermolysis of p-acetylphenyl 3-guaiazulenecarboxylate (1) results in loss of the ester group. In contrast, thermolysis of phenyl 3-guaiazulenecarboxylate (2) or p-methoxyphenyl 3-guaiazulenecarboxylate (3) gives (i) loss of the ester group, (ii) loss of the 1-methyl group with concomitant rearrangement of the ester group to the 1-position, (iii) interchange of the ester and 1-methyl groups, and (iv)

  对乙酰基苯基 3-guaiazulenecarboxylate (1) 的热解导致酯基团的丢失。相比之下，苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (2) 或对甲氧基苯基 3-愈创甘油醚羧酸酯 (3) 的热解导致 (i) 酯基团丢失，(ii) 1-甲基基团丢失，同时酯基团重排为1-位，(iii) 酯和 1-甲基的互换，以及 (iv) 环化为 5-isopropyl-7-methyl-1,2-dihydrocyclopenta[c,d]azulen-1-one (9) .