4-(9-蒽基)-2,2':6',2''-三联吡啶 | 163087-28-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-(9-蒽基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4’-(anthracene-9-yl)-2,2’:6’,2’’-terpyridine
• 英文别名: 4′-(anthracen-9-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4'-(9-anthryl)-2,2':6',2"-terpyridine；4'-(anthracene-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(anthracen-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(9-anthracenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(9-anthryl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(9-anthracenyl)-；4-anthracen-9-yl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 163087-28-3
• 化学式: C₂₉H₁₉N₃
• 分子量: 409.49
• InChiKey: SBJMNAHBRGPXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-蒽基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 [4'-(9-anthryl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo) tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and time-resolved fluorimetric application of a europium chelate-based phosphorescence probe specific for singlet oxygen

  摘要：

  设计并合成了一种新型铕螯合物[4′-(9-蒽基)-2,2′:6′,2′′-三联吡啶-6,6′′-二基]双(亚甲基亚胺基)四(乙酸酯)-Eu3+ (ATTA-Eu3+)，作为单线态氧(1O2)的高灵敏度和高选择性的时间分辨荧光探针。该探针能特异性地与1O2反应，生成其内过氧化物(EP-ATTA-Eu3+)，其发光量子产率大幅增加，荧光寿命长达1.21 ms，使得该探针有利于用于高灵敏度时间分辨荧光检测1O2。新型荧光探针具有高水溶性，稳定常数大，且在pH > 3时适用pH范围广。该探针在与包括过氧化氢、超氧阴离子、羟基自由基和1O2在内的活性氧物种反应时，对1O2表现出高度的选择性。该探针用于MoO42−–H2O2体系产生的1O2的定量检测，检测限为2.8 nM。此外，通过在弱酸性缓冲液中实时监测HRP催化的吲哚-3-乙酸(IAA)氧化体系中1O2的生成动力学过程，以及在中性缓冲液中实时监测5,10,15,20-四(N-甲基-4-吡啶基)-21H,23H-卟啉(TMPyP)光敏化体系中1O2的生成动力学过程，证明了该探针的良好适用性。

  DOI：

  10.1039/b510611g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(9-蒽基)-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines

  摘要：

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942525

文献信息

• A new europium chelate-based phosphorescence probe specific for singlet oxygen
  作者：Bo Song、Guilan Wang、Jingli Yuan

  DOI：10.1039/b503980k

  日期：——

  The first Eu3+ chelate-based phosphorescence probe specific for singlet oxygen has been designed, synthesized and characterized. The probe is highly sensitive, selective and water soluble for time-resolved luminescence detection of singlet oxygen with a detection limit of 2.8 nM.

  首个基于Eu3+螯合物的针对单线态氧的磷光探针已被设计、合成并表征。该探针对单线态氧的时间分辨发光检测具有高灵敏度和选择性，且水溶性良好，检测限为2.8 nM。
• Aromatic TpyRu2+(L)2Cl derivatives as water oxidation catalysts (Tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine, Ru = ruthenium, L = pyridine or isoquinoline)
  作者：Qianqian Liu、Linlin Wu、Mingzhao Chen、Yuan Guo、Tingzheng Xie、Pingshan Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.021

  日期：2019.3

  catalysts. In comparison, pyridine functionalized 1a-1d have more catalytic activities than isoquinoline coordinated complexes 2a-2d. It was also observed that attached polycyclic aromatic groups on the terpyridines had limited impact on catalytic activities. Among these ruthenium complexes, Ph-TpyRu2+(Py)2Cl exhibited the highest TON of 897.

  设计并合成了几种具有[TpyRu 2+（Py）2 Cl] +和[TpyRu 2+（Isoq）2 Cl] +结构的单核配合物。这些配合物的结构通过NMR和ESI-MS证实，所有催化剂的性质也通过光学和电化学表征。通过周转数（TONs）检查了水氧化实验，该数显示了所有催化剂的催化性能。相比之下，吡啶官能化的1a - 1d比异喹啉配位化合物2a - 2d具有更高的催化活性。。还观察到，在联吡啶上连接的多环芳族基团对催化活性的影响有限。在这些钌络合物中，Ph-TpyRu 2+（Py）2 Cl的最高TON值为897。
• Rhodium-terpyridine catalyzed redox-neutral depolymerization of lignin in water
  作者：Yuxuan Liu、Changzhi Li、Wang Miao、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Tao Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1039/c9gc03057c

  日期：——

  ketones and phenols, the catalytic system could also be applied to depolymerize dioxasolv lignin and lignocellulose, affording aromatic ketones as the major monomer products. The (hemi)cellulose components in the lignocellulose sample remain almost intact during lignin depolymerization, providing an example of a “lignin-first” process under mild conditions. Mechanistic studies suggest that the reaction

  发现简单的铑吡啶吡啶络合物是木质素在水中的氧化还原中性裂解的合适催化剂。除了将木质素模型化合物裂解为酮和酚外，该催化体系还可以用于解聚二氧杂酚木质素和木质纤维素，从而提供芳香族酮作为主要单体产物。木质纤维素样品中的（半）纤维素成分在木质素解聚过程中几乎保持完整，这是在温和条件下“木质素优先”过程的一个例子。机理研究表明，该反应通过铑催化的氢自转移过程进行。
• Abrupt spin transition in a modified-terpyridine cobalt(<scp>ii</scp>) complex with a highly-distorted [CoN₆] core
  作者：Manabu Nakaya、Ryo Ohtani、Jong Won Shin、Masaaki Nakamura、Leonard F. Lindoy、Shinya Hayami

  DOI：10.1039/c8dt02367k

  日期：——

  The cobalt(II) complex incorporating π-conjugated substituent, [Co(Naph-C2-terpy)2](BF4)2 (1; Naph-C2-terpy = 4′-(2-naphthoxy(ethoxy))-2,2′:6′,2′′-terpyridine), exhibits an abrupt spin transition (ST) behavior (cooperative factor C = 0.91) while its solvated product, 1·2MeOH, shows gradual spin crossover (SCO) behavior (C = 0.49). Single crystal X-ray structural analyses demonstrated that the octahedral

  包含π共轭取代基[Co（Naph-C2-terpy）2 ]（BF 4）2（1 ; Naph-C2-terpy = 4'-（2-萘氧基（乙氧基））-2的钴（II）配合物，2′：6′，2′′-吡啶），表现出突然的自旋跃迁（ST）行为（合作因子C = 0.91），而其溶剂化产物1 ·2MeOH则显示出逐渐的自旋交叉（SCO）行为（C = 0.49）。单晶X射线结构分析表明，八面体配位核[CoN 6 ]在1中显示出比溶剂化的1 ·2MeOH或另外两种衍生物[Co（R-terpy）]在高旋态和低旋态下都更大的畸变2 ]（BF 4） 2（R ＝ 2-萘基（ 2），9-蒽基（ 3））。将各自的畸变参数（ Σ）与先前报道的SCO钴（ II）化合物的畸变参数进行了比较。高扭曲的[CoN 6 ]核为1（HS状态下的Σ = 126，LS状态下的101.6）通过强烈的分子间相互作用而稳定下来，并观察到了突然的ST行为。
• Tuning the photophysical properties of 4′-substituted terpyridines – an experimental and theoretical study
  作者：Anna Maroń、Agata Szlapa、Tomasz Klemens、Slawomir Kula、Barbara Machura、Stanisław Krompiec、Jan Grzegorz Małecki、Anna Świtlicka-Olszewska、Karol Erfurt、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c6ob00038j

  日期：——

  Several 2,2′:6′,2′′-terpyridines substituted in the 4′-position were synthesized and their photophysical properties were investigated by absorption and photoluminescence spectroscopy in dilute solutions and solid state. The studies confirmed that the absorption and emission wavelengths, fluorescence quantum yields and lifetimes of 1-R1–16 are strongly structure-related, demonstrating a decisive role

  合成了几个在4'-位取代的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶，并在稀溶液和固态下，通过吸收和光致发光光谱研究了它们的光物理性质。研究证实1-R 1-16的吸收和发射波长，荧光量子产率和寿命与结构密切相关，这表明取代基的性质在确定4'-官能化的吡啶的光物理性质中起着决定性的作用。此外，对1-R 1-16进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解其电子结构和光谱性质。