(1S,5S,6S)-6-氨基螺[4.4]壬烷-1-醇 | 575342-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,5S,6S)-6-氨基螺[4.4]壬烷-1-醇
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-aminospiro[4.4]nonan-1-ol
• 英文别名: (4S,5S,9S)-9-aminospiro[4.4]nonan-4-ol
• CAS: 575342-92-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: RMPOVHNVHWIJIZ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氰基苯基)二苯基膦 、 (1S,5S,6S)-6-氨基螺[4.4]壬烷-1-醇 在 zinc(II) chloride 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 氯苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 145.0h， 以89.5%的产率得到(3aS,6aS,9aS)-5-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-1,2,3,3a,6a,7,8,9-octahydro-4-oxa-6-aza-cyclopenta[d]indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel spiro-phosphino-oxazine ligand and its application to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  Spiro-phosphino-oxazine (+)-8 is prepared from the amino alcohol (+)-5 in two steps with an isolated yield of 90%. When used as a ligand in the Pd-catalyzed alkylation of 1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate, products having enantiomeric excesses up to 91% were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.031
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclopent-1-en-1-yl)butan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,5S,6S)-6-氨基螺[4.4]壬烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,3-spiro-amino-alcohol-derived chiral auxiliary and its application to Diels–Alder reactions

  摘要：

  A short synthesis and resolution of (1R,5R,6R)-6-aminospiro[4.4]nonan-2-ol, 11, is reported. The pivalamide derivative (+)-5 gives excellent diastereo- and regiocontrol as well as endo selectivity as a chiral auxiliary in the BCl3-catalyzed Diels-Alder reaction with a variety of symmetrical and unsymmetrical dienes. The adducts are readily cleaved by saponification, allowing recovery and reuse of (+)-5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00051-x