(6E,10E,14E)-(3aS,4S,8S,12S,15aS)-4,8,12-Trihydroxy-3-methoxymethyl-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one | 314740-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E)-(3aS,4S,8S,12S,15aS)-4,8,12-Trihydroxy-3-methoxymethyl-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one
• CAS: 314740-01-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: DVIURNLFSBORFN-VYPHEUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸 、 (6E,10E,14E)-(3aS,4S,8S,12S,15aS)-4,8,12-Trihydroxy-3-methoxymethyl-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri的新海洋海藻类二萜。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri中分离出七种新的海洋生物二萜，它们具有薄膜骨架。根据光谱分析和化学转化的结果确定其结构。化合物1对人大肠腺癌细胞（DLD-1，IC（50）4.2 g / mL）表现出细胞毒活性，对人T淋巴细胞白血病细胞（MOLT-4，IC（50）0.9 g / mL）有很强的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np000309w
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,6E,8S,10E,12S,14E,15aS)-4-acetyloxy-12-hydroxy-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-8-yl] acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6E,10E,14E)-(3aS,4S,8S,12S,15aS)-4,8,12-Trihydroxy-3-methoxymethyl-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri的新海洋海藻类二萜。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri中分离出七种新的海洋生物二萜，它们具有薄膜骨架。根据光谱分析和化学转化的结果确定其结构。化合物1对人大肠腺癌细胞（DLD-1，IC（50）4.2 g / mL）表现出细胞毒活性，对人T淋巴细胞白血病细胞（MOLT-4，IC（50）0.9 g / mL）有很强的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np000309w