9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-[15N]phthalimido-9H-purine | 263716-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-[15N]phthalimido-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263716-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₅O₉
• 分子量: 558.897
• InChiKey: FMOSVROJHZHNJI-OVYMDOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-[15N]phthalimido-9H-purine 在 sodium β-cyanoethoxide 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)[15N]phthalimide 、 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-fluoro-9H-purine 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-[15N]phthalimido-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  使用N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）[15N]邻苯二甲酰亚胺作为15N标记试剂，可以有效合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2'-15N]鸟苷衍生物。

  摘要：

  N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）[15N]邻苯二甲酰亚胺在9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-6-氯-2-氟-9H-嘌呤中进行亲核芳香取代在室温下，在DMF中催化量的CsF的存在有效地提供了6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺嘌呤衍生物，随后将其转化为[2-15N]鸟苷衍生物。还通过相似的方法有效地合成了2'-脱氧[2'-15N]鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770500377771