2-(acetoxymethyl)-6-{3-[1-(dimethylamino)-4-methylpentan-2-yl]thioureido}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1192889-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-6-{3-[1-(dimethylamino)-4-methylpentan-2-yl]thioureido}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((R)-1-(dimethylamino)-4-methylpentan-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R)-1-(dimethylamino)-4-methylpentan-2-yl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192889-55-6
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₉S
• 分子量: 533.643
• InChiKey: WPQIRHJNQYFWQY-WHVWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-dimethylamino-2-amino-4-methyl-pentane 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(acetoxymethyl)-6-{3-[1-(dimethylamino)-4-methylpentan-2-yl]thioureido}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮与来自α-氨基酸和碳水化合物的手性有机催化剂的不对称共轭加成反应

  摘要：

  开发了衍生自 α-氨基酸和碳水化合物的双功能手性叔胺硫脲。这些有机催化剂在室温下以良好的产率（高达 93%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）促进了乙酰丙酮与各种芳香族和脂肪族硝基烯烃的对映选择性共轭加成。此外，公开了手性有机催化剂中两种不同手性单元的有趣匹配-错配效应。只需将溶剂从 THF 改为甲苯，就可以使用“匹配”和“错配”手性有机催化剂以几乎相同的对映体过量获得产物的两种对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900547

文献信息

• Doubly stereocontrolled asymmetric conjugate addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts derived from both acyclic α-amino acids and carbohydrates
  作者：Xue-Wei Pu、Fang-Zhi Peng、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.081

  日期：2010.5

  preparative, cheap, and fine-tunable bifunctional chiral tertiary amine–thiourea organocatalysts have been developed by combining both acyclic diamines derived from acyclic α-amino acids and carbohydrates. These organocatalysts promoted the enantioselective conjugate addition of acetylacetone to various nitroolefins in good yields (up to 93%) with good enantioselectivities (up to 91% ee). The present research

  通过结合衍生自无环α-氨基酸的无环二胺和碳水化合物，开发了一种新型的易于制备，廉价且可微调的双官能手性叔胺-硫脲有机催化剂。这些有机催化剂以良好的对映选择性（高达91％ee）促进了乙酰丙酮向各种硝基烯烃的对映选择性共轭加成，收率很高（高达93％）。本研究表明将两个立体控制结构合并到一个催化剂中的优点。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。