dicyano(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)methanide | 27391-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyano(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)methanide
• 英文别名: 1-dicyanomethyl-3-methoxy-pyridazinium betaine；[2-Cyano-2-(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 27391-07-7
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: MDYKSQIRARSZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyano(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)methanide 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino]-N-(3-chloro-1-methylpyrazol-4-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  白介素1受体相关激酶4的N-（1 H-吡唑-4-基）羧酰胺抑制剂的鉴定：双环核心修饰

  摘要：

  IRAK4在IL-1R和TLR信号传导中起关键作用，选择性抑制蛋白激酶活性代表了炎性疾病治疗的诱人靶标。通过引入亲脂性双环核取代5-氨基-N-（1 H-吡唑-4-基）吡唑的极性吡唑并嘧啶核，开发了一系列可渗透的N-（1 H-吡唑-4-基）羧酰胺[ 1,5 - α ]嘧啶-3-羧酰胺。用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪，吡咯并[1,2- b ]哒嗪和噻吩并[2,3-]取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶核b ]由c引导的吡嗪核 Log  D导致鉴定出具有出色效能和激酶选择性的高渗透性IRAK4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶 、 四氰基环氧乙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到dicyano(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪通过二氰基甲基化物衍生物进行亲核取代的区域特异性反应

  摘要：

  使用哒嗪二氰基甲基化物的亲核取代，将具有完全区域特异性的苯基（或对甲苯基）磺酰基甲基引入到3-取代的哒嗪的C-4位置。

  DOI：

  10.1039/c39950002067

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE PYRROLOPYRIDAZINE D'ACTIVITÉ D'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144847A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to pyrrolopyridazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡咯吡啶嘧啶抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的疾病或症状的方法。
• Itoh, Takashi; Matsuya, Yuji; Nagata, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1637 - 1641
  作者：Itoh, Takashi、Matsuya, Yuji、Nagata, Kazuhiro、Miyazaki, Michiko、Tsutsumi, Nozomi、Ohsawa, Akio

  DOI：——

  日期：——