Naphthalene-1-carboxylic acid {(S)-1-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-2-naphthalen-2-yl-ethyl}-amide | 934273-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid {(S)-1-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-2-naphthalen-2-yl-ethyl}-amide
• CAS: 934273-19-5
• 化学式: C₃₅H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 622.745
• InChiKey: FAMJJWFYHBVKFB-OWHBQTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid {(S)-1-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-2-naphthalen-2-yl-ethyl}-amide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到N-[(2S)-3-naphthalen-2-yl-1-oxo-1-[[(4S)-3-oxo-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人类组织蛋白酶L的基于氮杂环庚烷的抑制剂。

  摘要：

  详细介绍了以前报道的基于组织蛋白酶K氮杂环庚烷的抑制剂模板的扩展，以设计和合成同源半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的有效和选择性抑制剂。结构活性研究考察了抑制剂选择性与有效组织蛋白酶K抑制剂1的P3和P2结合元件的作用，发现掺入P3喹啉8-羧酰胺或萘-1羧酰胺可提高选择性组织蛋白酶L优于组织蛋白酶K L和K使观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/jm0502079
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)azepan-4-carbamoyl]-2-naphthylen-2-ylethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid {(S)-1-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-2-naphthalen-2-yl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  人类组织蛋白酶L的基于氮杂环庚烷的抑制剂。

  摘要：

  详细介绍了以前报道的基于组织蛋白酶K氮杂环庚烷的抑制剂模板的扩展，以设计和合成同源半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的有效和选择性抑制剂。结构活性研究考察了抑制剂选择性与有效组织蛋白酶K抑制剂1的P3和P2结合元件的作用，发现掺入P3喹啉8-羧酰胺或萘-1羧酰胺可提高选择性组织蛋白酶L优于组织蛋白酶K L和K使观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/jm0502079