1-(sec-butyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1291104-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(sec-butyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-sec-butylcyclohex-2-enol；1-Butan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1291104-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZLGEKGORGNTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(sec-butyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 新铜试剂 、 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以138 mg的产率得到3-(1-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.32 g的产率得到1-(sec-butyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Highly regioselective control of 1,2-addition of organolithiums to α,β-unsaturated compounds promoted by lithium bromide in 2-methyltetrahydrofuran: a facile and eco-friendly access to allylic alcohols and amines
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Pilar Hoyos、José Vicente Sinisterra、Massimo Pregnolato、José Ma Sánchez-Montero

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.067

  日期：2011.4

  Very high regioselective 1,2-addition of organolithiums to alpha,beta-unsaturated carbonyl-like compounds (ketones, aldehydes, and imines) in the presence of LiBr was achieved by carrying out reactions in the sustainable solvent 2-methyltetrahydrofuran. Excellent yields (in isolated product) of allylic alcohols and allylic amines were recovered under a simple experimental procedure at 0 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.