(1R,3R,5S,6R,10S)-5,12,12-trimethyl-9-methylidene-4-oxatricyclo[8.2.0.03,5]dodecan-6-ol | 187935-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5S,6R,10S)-5,12,12-trimethyl-9-methylidene-4-oxatricyclo[8.2.0.03,5]dodecan-6-ol
• CAS: 187935-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: LPNFWWBDWLFIFV-HVNMYJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,6R,10S)-5,12,12-trimethyl-9-methylidene-4-oxatricyclo[8.2.0.03,5]dodecan-6-ol 在 四氰基乙烯 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1S,5R,6S,7S,9R)-7-bromo-6-hydroxy-6,10,10-trimethyl-2-methylidene-5-bicyclo[7.2.0]undecanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一些肉豆蔻酚环氧化的立体化学。

  摘要：

  通过过氧化氢叔丁基/乙酰丙酮氧钒将羧化烯丙基烯丙醇3-5环氧化，分别得到环氧化物6a，7和8。四氰基乙烯催化的溶剂分解为环氧化的立体化学提供了一些启示。通过顺式环氧化形成反式环氧化合物是九元环构象柔韧性的结果，该结构将醇置于C-5处，靠近内链烯烃的α-面（位于4中）和靠近β-面（位于）中。 3和5。

  DOI：

  10.1021/jo9617979
• 作为产物：
  描述：

  caryophylla-2(12),6(13)-dien-5β-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(1R,3R,5S,6R,10S)-5,12,12-trimethyl-9-methylidene-4-oxatricyclo[8.2.0.03,5]dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一些肉豆蔻酚环氧化的立体化学。

  摘要：

  通过过氧化氢叔丁基/乙酰丙酮氧钒将羧化烯丙基烯丙醇3-5环氧化，分别得到环氧化物6a，7和8。四氰基乙烯催化的溶剂分解为环氧化的立体化学提供了一些启示。通过顺式环氧化形成反式环氧化合物是九元环构象柔韧性的结果，该结构将醇置于C-5处，靠近内链烯烃的α-面（位于4中）和靠近β-面（位于）中。 3和5。

  DOI：

  10.1021/jo9617979

文献信息

• Stereochemistry of Epoxidation of Some Caryophyllenols
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1021/jo9617979

  日期：1997.4.1

  Epoxidation of the caryophyllene allylic alcohols 3-5 by tert-butyl hydroperoxide/vanadyl acetylacetonate afforded the epoxides 6a, 7, and 8, respectively. The tetracyanoethylene-catalyzed solvolysis shed some light on the stereochemistry of epoxidation. Formation of trans epoxides by syn epoxidation is a consequence of the conformational flexibility of the nine-membered ring, which places the alcohol

  通过过氧化氢叔丁基/乙酰丙酮氧钒将羧化烯丙基烯丙醇3-5环氧化，分别得到环氧化物6a，7和8。四氰基乙烯催化的溶剂分解为环氧化的立体化学提供了一些启示。通过顺式环氧化形成反式环氧化合物是九元环构象柔韧性的结果，该结构将醇置于C-5处，靠近内链烯烃的α-面（位于4中）和靠近β-面（位于）中。 3和5。