diisopropyl 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethylphosphonate | 1344682-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethylphosphonate
• CAS: 1344682-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: NEZJXPMDFSKXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-氰基苯乙烯 在 ferric(III) bromide 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到diisopropyl 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有双氧和H-膦酸酯的烯烃的催化和直接氧化磷酸化，导致β-酮膦酸酯

  摘要：

  直接访问：标题反应已在温和的反应条件下进行（请参阅方案； DMSO =二甲基亚砜）。该反应可以有效地扩大规模，不仅为β-酮膦酸酯提供了一种绿色且有吸引力的方法，而且还提供了一个将来自双氧的氧原子直接掺入有机骨架的有用实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201100219

文献信息

• β-羰基膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：成都地奥制药集团有限公司

  公开号：CN102924511B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种制备式（III）的β-羰基膦酸酯（β-Ketophosphonates）的制备方法。β-羰基膦酸酯是极其有价值的含氧化合物，尤其是作为重要的合成中间体广泛应用于著名的HWE反应来合成α,β-不饱和羰基化合物。本发明以简单商品化的烯烃和氢-亚磷酸酯为原料在过渡金属催化下直接利用氧气作为氧化剂和氧源制备β-羰基膦酸酯。本方法的优点是：原料便宜易得，反应条件温和、环境友好、原子经济性高、底物适应范围广、不需要使用当量的有机金属试剂、低温及无水无氧等苛刻的反应条件；本法还有制备周期短、产品易纯化、工艺条件稳定、操作简便安全的优点，适合大规模生产。