(2S,4R,6S)-2-(4-methoxyphenylethyl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-4-ol | 1569102-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(4-methoxyphenylethyl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1569102-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VRXAWEFPHLTCPI-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(4-methoxyphenylethyl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-4-ol 在 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,6S)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)oct-1-en-4-yl 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-methoxyphenylethyl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056