6'-acetoxy-2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone | 844868-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6'-acetoxy-2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone
• 英文别名: [2-[(E)-3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]-4-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 844868-34-4
• 化学式: C₄₅H₃₇IO₇
• 分子量: 816.689
• InChiKey: QUPXNGVVJTZJNG-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-acetoxy-2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2',4',7-tris(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-6'-(methoxymethoxy)acetophenone 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6'-acetoxy-2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285