2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 29325-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-D-maltopyranose；per-O-benzyl-maltosan；(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 29325-33-5
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: JNVFOLLNJFENTH-IPCGEZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 、 乙酰基硫醚 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WANG, LAI-XI;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HYROYOSHI, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N0, C. 441-450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-maltose 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Thioperoxide-Mediated Activation of Thioglycoside Donors
  作者：Hongwen He、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/ol501211z

  日期：2014.6.6

  trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provides a powerful thiophilic promoter system, capable of activating different thioglycosides. Both armed and disarmed thioglycosides were activated effectively in the presence of different glycosyl acceptors, giving glycosidation products in high to excellent yields. A plausible activation pathway was also proposed and supported by isolating side-products

  硫过氧化物（1）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）结合提供了强大的亲硫促进剂体系，能够活化不同的硫糖苷。在存在不同的糖基受体的情况下，武装和解除武装的硫代糖苷都被有效地激活，从而以高到极好的收率得到糖苷化产物。还提出了一条可行的活化途径，并通过分离副产物三氟甲基苯基二硫化物（CF 3 SSPh）和烯烃（42）予以支持。
• Tsvetkov, Yury E.; Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 371 - 376
  作者：Tsvetkov, Yury E.、Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 77 - 78
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef

  DOI：——

  日期：——
• WANG, LAI-XI;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HYROYOSHI, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N0, C. 441-450
  作者：WANG, LAI-XI、SAKAIRI, NOBUO、KUZUHARA, HYROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、