(1R,3S,4R,5R,7S,9S)-pentacyclo[5.4.0.02,5.03,9.04,8]undecan-11-one | 58604-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,7S,9S)-pentacyclo[5.4.0.02,5.03,9.04,8]undecan-11-one
• CAS: 58604-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GXUKJJQBEGKFLK-RGRXTRSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-<1.1.0>triblattan-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3S,4R,5R,7S,9S)-pentacyclo[5.4.0.02,5.03,9.04,8]undecan-11-one 、 (1S,3R,4S,5S,7R,9R)-pentacyclo[5.4.0.02,5.03,9.04,8]undecan-11-one 、 (1R,3S,4R,5R,7S,9S)-pentacyclo[5.5.0.02,5.03,9.04,8]dodecan-12-one 、 (1S,3R,4S,5S,7R,9R)-pentacyclo[5.5.0.02,5.03,9.04,8]dodecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  笼形五环碳氢化合物的制备和光学性质；[mn0]TRIBLATTANES。马肝酒精脱氢酶介导的五环还原[5.5.0.02,6.03,9.05,8]DODECAN-4-ONE

  摘要：

  (+)-[1.1.0]triblattan-4-one 和 (-)-[2.1.0]triblattan-4-one 的重氮甲烷环膨胀得到 [m.1.0]triblattanes (m=3-5) 和 [m .2.0]triblattanes (m=3–6)，所有这些都是左旋的。HLADH 介导的 (±)-[3.1.0]triblattan-4-one 还原得到 (-)-[3.1.0]triblattan-4-one，其转化为 [m.3.0]triblattanes (m=3,4) . 尽管中央核心固定在 M 螺旋构象中，但它们是右旋的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1371