(S)-6-methyl-4-methylene-3-octanone | 136024-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-4-methylene-3-octanone
• 英文别名: (6S)-6-methyl-4-methylideneoctan-3-one
• CAS: 136024-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FGKPJHIQXIJZOS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-4-methylene-3-octanone 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4E,6S)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-6-methyl-4-methylene-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515

文献信息

• An efficient synthesis of (S)-(+)-manicone, an alarm pheromone of Manica ants
  作者：N De Kimpe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00762-4

  日期：1996.9.23

  Manicone [(4E,6S)-(+)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one], an alarm pheromone component of Manica ants, was synthesized by a five-step sequence starting from 2-chloro-3-pentanone. The latter α-chloro ketone was converted into the corresponding N-isopropyl ketimine, which was sequentially alkylated via its 3-chloro-1-azaallylic anion with (S)-(+)-2-methyl-1-bromobutane. 1,2-Dehydrochlorination of the resulting

  以2-氯-3为起始原料，通过五步法合成了马尼卡蚂蚁的警报信息素成分-马尼克酮[（4E，6S）-（+）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮] -戊酮。将后者的α-氯代酮转化为相应的N-异丙基酮亚胺，其通过其3-氯-1-氮杂烯丙基阴离子与（S）-（+）-2-甲基-1-溴丁烷顺序烷基化。所得手性官能化的α-氯酮亚胺经1，2-脱氯化氢处理，然后进行酸水解和最终的Rh（III）-氯化物介导的异构化反应，得到对映体纯的信息素（S）-（+）-马尼酮。
• Pheromones 80.¹Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Manicone and (<i>S</i>)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants
  作者：Valerij Martischonok、Gagik G. Melikyan、Alfred Mineif、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1991-26515

  日期：——

  Optically active (4E,6S)-(+)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one (10a), manicone, and (3E,5S)-(+)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one (10b), normanicone, the biologically active stereoisomers of mandibular gland alarm pheromone components of Manica ants, were synthesized by three different routes starting from (S)-(-)-2-methylbutan-1-ol (1).

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。