diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate | 1429215-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate
• CAS: 1429215-34-8
• 化学式: C₂₅H₄₅O₇PSi
• 分子量: 516.687
• InChiKey: LMFHUEKCNSGASA-YFPMONJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 四氢吡咯 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g