(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol | 1442690-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1442690-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-JUJYEKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051