diethyl 1,1-difluoro-3-methylbut-3-enylphosphonate | 126181-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-3-methylbut-3-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1,1-difluorobut-2-methyl-3-enylphophonate；[3-Methyl-1,1-difluoro-3-butenyl] phosphonic acid, diethyl ester；[3-Methyl-1,1-difluoro-3-butenyl] phosphonic acid,diethyl ester
• CAS: 126181-54-2
• 化学式: C₉H₁₇F₂O₃P
• 分子量: 242.203
• InChiKey: HJMDMSNJEAELMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-3-methylbut-3-enylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₅H₉F₂O₃P
  参考文献：
  名称：

  脱氧木酮糖磷酸途径的IspH蛋白：用C1氘标记的底物和氟化类似物进行的机理研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803452
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 copper(I) thiocyanate 、 cesium fluoride 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到diethyl 1,1-difluoro-3-methylbut-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的CF2PO（OEt）2图案的引入：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201703542

文献信息

• Fluorine in enzyme Chemistry: Part 1. Synthesis of difluoromethylenephosphonate derivatives as phosphate mimics
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83944-5

  日期：1989.8

  Diethyl difluoromethylphosphonylcadmium bromide reacts with allyl and benzyl halides in THF to give the corresponding difluoromethylenephosphonate derivatives. The reaction with allyl bromide affords a versatile synthetic intermediate which undergoes a variety of synthetic transformations and therefore becomes a key compound in the preparation of elaborated difluoromethylenephosphonates of biological

  二乙基二氟甲基膦酰基溴化镉与烯丙基和苄基卤化物在THF中反应，生成相应的二氟亚甲基膦酸酯衍生物。与烯丙基溴的反应提供了一种通用的合成中间体，该中间体经历了各种合成转化，因此成为制备具有生物学意义的精制二氟亚甲基膦酸酯的关键化合物。
• Novel unsaturated acyclic phosphonate derivatives of purine and pyrimidine
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0531597A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  This invention relates to novel unsaturated acyclic phosphonate derivatives of certain purine or pyrimidines useful as anti-viral agents and as purine nucleoside phosphorylase inhibitors, to methods and intermediates useful for their preparation and to their end-use application as immunosuppressants, anti-lymphoma, anti-leukemic, anti-viral and antiprotozoal agents and also as agents used in conjunctive therapy to potentiate the efficacy of anti-viral nucleoside analogs which would otherwise become subject to the enzymative action of purine nucleoside phosphorylase.

  这项发明涉及一种新型的不饱和无环膦酸酯衍生物，属于某些嘌呤或嘧啶的抗病毒剂和嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂，以及用于它们的制备的方法和中间体，以及它们作为免疫抑制剂、抗淋巴瘤、抗白血病、抗病毒和抗原虫剂的最终应用，还可作为在共同疗法中使用的药物，以增强抗病毒核苷类似物的功效，否则这些类似物会受到嘌呤核苷酸磷酸化酶的酶作用。