methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)α-D-galacto-oct-6-enedialdo-1,5-pyranoside | 131529-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)α-D-galacto-oct-6-enedialdo-1,5-pyranoside
• CAS: 131529-74-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: JGUGPGSBCRNGIU-LSANMVLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)α-D-galacto-oct-6-enedialdo-1,5-pyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galacto-oct-6-enoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)α-D-galacto-oct-6-enedialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643