5-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine | 630104-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 630104-48-2
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₈Si₂
• 分子量: 634.918
• InChiKey: KENICSZVCJOPEU-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-4-allyloxy-2-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k

文献信息

• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A:  A Novel Bicyclic <i>C</i>-Nucleoside from <i>Streptomyces </i><i>m</i><i>alaysiensis</i>
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang

  DOI：10.1021/ol030095k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled synthesis of malayamycin A, a novel naturally occurring bicyclic C-nucleoside of the perhydrofuropyran type, is described.

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。