D,L-1,7:2,3-di-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 79527-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D,L-1,7:2,3-di-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 79527-14-3；97747-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 321.211
• InChiKey: PPJVIZCTEMUNRX-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-1,7:2,3-di-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 penta-N,O-acetyl-(+)-validamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1,2,3 / 4,5）-2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲醇和（+）-（1,3 / 2,4,5）-5的全合成-氨基-2,3,4-三羟基环己烷-1-甲醇[（+）-有效胺]。（3 S）-（+）-2- exo -bromo-4,8-​​dioxatricyclo [4.2.1.O] nonan-5-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-7-内-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（±）-（1）的光学拆分已通过使用（R）-（+）-和（S）-（-）-α-甲基苄胺。（-）-（1）的绝对构型是根据对其衍生的溴内酯（2）的X射线分析确定的。标题支链环醇（6），由链霉菌属产生的抗生素。MA-4145已完全由（–）-（1）合成，其绝对构型已确定。所述五的合成Ñ，ö还通过（-）-（1）进行了（+）-有效胺的-乙酰基衍生物（12），该胺是通过抗生素有效霉素A降解获得的支链氨基环糖醇。

  DOI：

  10.1039/p19850000903
• 作为产物：
  描述：

  DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D,L-1,7:2,3-di-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。九。Validoxylamine A的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2999

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME RACEMIC ISOMERS OF VALIDOXYLAMINE A
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1981.947

  日期：1981.7.5

  Two racemic isomers of validoxylamine A were synthesized by the condensation reaction of the blocked DL-validamine and the allyl bromide, the precursor of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety.

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。