1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1235475-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Pyrimidinyl)-1H-imidazole-2-carboxaldehyde；1-pyrimidin-2-ylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1235475-51-0
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: YYAAJLKJESZWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到butyl (E)-3-(2-formyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的咪唑选择性直接烯烃化

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的螯合辅助的咪唑与烯烃的高度区域和立体选择性直接烯烃化反应。广泛的C2取代的N-（2-嘧啶基）咪唑在活化和未活化的烯烃下均进行了平滑的C5烯烃化反应，从而以较高的收率提供了相应的产品，并且在存在偶合剂的情况下，两个偶合伙伴对官能团的耐受性都很高阳离子铑（III）催化剂。催化量的Cu（OAc）2（醋酸铜（II））和O 2的组合（氧气）作为末端氧化剂。该方案强烈依赖于使用2-取代的咪唑作为底物，并且发现易于安装和移动的嘧啶导向基团的存在对催化至关重要。机理研究表明，五元罗丹环是催化循环的关键中间体。该方法还可以扩展到苯并咪唑与烯烃的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701515
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-咪唑甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的咪唑选择性直接烯烃化

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的螯合辅助的咪唑与烯烃的高度区域和立体选择性直接烯烃化反应。广泛的C2取代的N-（2-嘧啶基）咪唑在活化和未活化的烯烃下均进行了平滑的C5烯烃化反应，从而以较高的收率提供了相应的产品，并且在存在偶合剂的情况下，两个偶合伙伴对官能团的耐受性都很高阳离子铑（III）催化剂。催化量的Cu（OAc）2（醋酸铜（II））和O 2的组合（氧气）作为末端氧化剂。该方案强烈依赖于使用2-取代的咪唑作为底物，并且发现易于安装和移动的嘧啶导向基团的存在对催化至关重要。机理研究表明，五元罗丹环是催化循环的关键中间体。该方法还可以扩展到苯并咪唑与烯烃的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701515