(E)-1-ethenyl-2-ethoxycyclopropane | 62153-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-ethenyl-2-ethoxycyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1-Ethenyl-2-ethoxycyclopropane；(1S,2R)-1-ethenyl-2-ethoxycyclopropane
• CAS: 62153-61-1；62153-62-2；113975-50-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XZCOGEQTTXAQLI-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethenyl-2-ethoxycyclopropane 221.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 生成 4-ethoxycyclo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  关于热乙烯基环丙烷到环戊烯重排的取代基效应：乙氧基-、甲硫基-和三甲基甲硅烷基-取代的乙烯基环丙烷的气相动力学

  摘要：

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-ethoxy-1-ethynylcyclopropane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-ethenyl-2-ethoxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  关于热乙烯基环丙烷到环戊烯重排的取代基效应：乙氧基-、甲硫基-和三甲基甲硅烷基-取代的乙烯基环丙烷的气相动力学

  摘要：

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v

文献信息

• De Meijere; Schulz; Kostikov, Synthesis, 1991, # 7, p. 547 - 560
  作者：De Meijere、Schulz、Kostikov、Graupner、Murr、Bielfeldt

  DOI：——

  日期：——
• On the Substituent Effects of the Thermal Ethenylcyclopropane-to-Cyclopentene Rearrangement: Gas-Phase Kinetics of Ethoxy-, Methylthio- and Trimethylsilyl-Substituted Ethenylcyclopropanes
  作者：Gregory McGaffin、Bernd Grimm、Ute Heinecke、Holger Michaelsen、Armin de Meijere、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v

  日期：2001.9

  high yields and subjected to gas-phase pyrolytic kinetic investigations. All ethenylcyclopropanes rearranged cleanly to the correspondingly substituted cyclopentenes, although in the case of the 2-substituted compounds, cis/trans isomerization was additionally observed (both stereoisomers were investigated in these cases). All rearrangements obeyed first-order kinetics independent of pressure and surface-to-volume

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。