2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl 5-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 849611-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl 5-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 849611-15-0
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₁₃
• 分子量: 847.916
• InChiKey: LKMWQRRAIPPLGH-CSVKBEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  166.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 、 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl 5-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source

  摘要：

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。

  DOI：

  10.1039/b413694b
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl 5-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source

  摘要：

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。

  DOI：

  10.1039/b413694b