(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde | 871695-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-formyl-D-erythrohex-1-enitol；(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 871695-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: DXQVSLLVQPCNED-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自 2-C-支链糖苷的 C-2-亚甲基和 C-2-甲基 α-和 β-C-糖苷的立体选择性合成：(-)-Brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  通过采用 2-乙烯基氧基甲基脱氧-乙二醇的克莱森重排作为合成前体，研究了在 C-2 位置具有亚甲基或甲基的脱氧 C-糖苷衍生物的立体选择性合成。该方法以高非对映选择性进行，得到 C-2-亚甲基 α-C-糖苷。作为该协议的补充，ZnII 介导的 α-C-糖苷异构化以产生相应的 β-C-糖苷，也用于获得非对映异构纯 C-2-亚甲基 β-C-糖苷。对反应的一般性进行了充分评估，并将所开发的方法成功应用于 (-)-brevisamide 的正式立体选择性全合成，这是一种从 Karenia brevis（赤潮鞭毛藻）中分离的单环醚生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403062
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4 -HOAc对烯丙基醚的区域选择性和还原性裂解

  摘要：

  通过C 2-甲酰基糖与伯胺的反应，成功地合成了β-香精，收率良好。随后在HOAc中与NaBH 4反应导致烯丙基醚的意外还原裂解，即发生加氢脱烷氧基化以产生相应的3-脱氧-β-烯胺。相反，β-烯醛与Zn / HOAc的反应进行H 4消除，得到二烯产物。结果归因于常见的亚胺鎓离子中间体的形成，以及不同的还原反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.020

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained <i>C</i>-Glycosyl α- and β-Amino Acids and Sugar−Carbamino Sugar Hybrids via Diels−Alder Reaction
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol052190u

  日期：2005.11.1

  [structure: see text] Sugar-derived dienes undergo Diels-Alder reactions with methyl alpha-nitro acrylate and ethyl beta-nitro acrylate to form the corresponding cycloadducts which have been converted into conformationally constrained C-glycosyl alpha- and beta-amino acids. Further, these beta-amino acids are converted into sugar-carbamino sugar hybrid molecules.

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。