(2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-chloro-2-nitro-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 1345970-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-chloro-2-nitro-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1345970-04-8
• 化学式: C₃₂H₂₄ClN₅O₉
• 分子量: 658.024
• InChiKey: OWJZUQIXMDRTLE-ZLZVUVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-chloro-2-nitro-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-chloro-2-(hydroxyamino)purin-9-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-chloro-2-nitro-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034