(4E)-N-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enamide | 1159991-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4E)-N-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enamide
• 英文别名: (E)-N-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enamide
• CAS: 1159991-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RQBPCSLXVRGTSW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-N-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enamide 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以294 mg的产率得到(4E)-N-[(mesitylcarbonyl)oxy]-3,5-diphenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的束缚氨基羟基化（TA）反应

  摘要：

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。

  DOI：

  10.1021/ol900631y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(4E)-N-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Access to Lactams via Olefin Difunctionalization: Iridium Nitrenoids as a Motif of LUMO-Controlled Dipoles

  摘要：

  Reported herein is a general platform of a stereodefined access to gamma-lactams via Cp*Ir-catalyzed olefin difunctionalization, where in situ generated Ir-nitrenoid is utilized as a key motif of 1,3-dipoles to enable amido transfer in a syn-selective manner. Computational studies suggested that the stereodefined process can be attributed to the proposed working mode of concerted [3 + 2] cyclization. Frontier molecular orbital (FMO) analysis implied that a low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the Ir-imido fragment engages in the olefin interaction. Mechanistic understanding on the nitrene transfer process led us to develop mild catalytic protocols of stereoselective difunctionalization of alkenyl dioxazolones to furnish alpha-(haloalkyl)- or (oxyalkyl)lactam products which are of high synthetic and medicinal utility. Product stereochemistry (threo and erythro) was found to be designated by the olefin geometry (E/Z) of substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04317