(+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol | 53225-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol
• 英文别名: (S)-hexa-4,5-dien-2-ol；(S)-hexa-4,5-dien-2-ol
• CAS: 53225-32-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ULWHIJPQJSCLAV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol 在 十二羰基三钌 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (-)-(3S,6R)-3,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的2-硼基丁二烯的新型烯丙基转移反应：手性高聚烯丙醇的合成。

  摘要：

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05751g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-hexen-5-yne E isomer 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  易位同戊烯基—IX：甲苯磺酸立体异构酶

  摘要：

  两种旋光性高芳烯基甲苯磺酸盐的溶剂化产生环状产物（环丙基酮和亚甲基环丁醇），该环状产物在带有离去基团的碳上具有构型反转，而不会损失光学活性。动力学研究允许以kΔ和k s为单位来分离速率。发现kΔ总是大于k s，特别是当烯丙基被甲基取代时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91452-8

文献信息

• Synthesis of (−)-Sedinine by Allene Cyclization and Iminium Ion Chemistry
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/ol1016492

  日期：2010.9.3

  A synthesis of the sedum alkaloid sedinine has been achieved employing silver(I)-catalyzed allenic hydroxylamine cyclization and ring-closing metathesis to form a bicyclic N,O-acetal. Ring opening of this acetal with a silyl enol ether under Lewis acidic conditions is exclusively trans selective, leading to the natural product after reduction. On the other hand, conversion of the bicyclic N,O-acetal

  利用银（I）催化的烯丙基羟胺环化和闭环易位形成双环N，O-乙缩醛，已实现了景天生物碱sedinine的合成。该缩醛在路易斯酸性条件下与甲硅烷基烯醇醚的开环是完全反式选择性的，还原后可得到天然产物。另一方面，双环N，O-缩醛向半环N，O-缩醛的转化在这种反应过程中没有立体选择性。通过考虑亚胺离子的构象可以使对比结果合理。
• A novel allylic transfer reaction of chirally modified 2-borylbutadiene: synthesis of chiral homoallenyl alcohols
  作者：Jihoon Choi、Bobin Lee、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1039/c0cc05751g

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the homoallenyl alcohols was achieved from the reaction of chiral 2-borylbutadiene with aldehydes through an allylic transfer reaction in good yields and enantioselectivities.

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。
• Transposition homoallenylique—IX
  作者：M. Santelli、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91452-8

  日期：1974.1

  Solvolysis of two optically-active homoallenic tosylates, leads to cyclic products (cyclopropyl ketones and methylenecyclobutanols) with inversion of configuration at the carbon bearing the leaving group, without loss of optical activity. A kinetic study has allowed a separation of the rate in kΔ and ks terms. It is found that kΔ is always greater than ks, particularly when the allene group is methyl-substituted

  两种旋光性高芳烯基甲苯磺酸盐的溶剂化产生环状产物（环丙基酮和亚甲基环丁醇），该环状产物在带有离去基团的碳上具有构型反转，而不会损失光学活性。动力学研究允许以kΔ和k s为单位来分离速率。发现kΔ总是大于k s，特别是当烯丙基被甲基取代时。