(-)-(3S,6R)-3,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 65451-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3S,6R)-3,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,6R)-3,6-Dimethyltetrahydropyran-2-one；cis-(2S,5R)-2-methyl-5-hexanolide；(2R,5S)-2-Methyl-5-hexanolide；(2S,5R)-2-methyl-5-hexanolide；2(S)-methyl-5(R)-hexanolide；(2R,5R)-2-Methyl-5-hydroxyhexanoatlacton；cis-3,6-Dimethyltetrahydro-2-pyrone；(3S,6R)-3,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 65451-94-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: QVPKQLPQAUWJAE-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol 在 十二羰基三钌 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (-)-(3S,6R)-3,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的2-硼基丁二烯的新型烯丙基转移反应：手性高聚烯丙醇的合成。

  摘要：

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05751g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Synthesis of the enantiomers of cis-2-methyl-5-hexanolide, the major component of the sex pheromone of the carpenter bee
  作者：Kenji Mori、Shuji Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96497-x

  日期：1985.1

  and the enantiomers of methyl β-hydroxyisobutyrate. The specific rotations of our samples were [α]D±91.0-93.5° (CHCl3), while the reported values of the samples prepared by resolution or asymmetric synthesis were ±64.5–65.6°.

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。
• A Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>,6<i>R</i>)- and (3<i>R</i>,6<i>S</i>)-3,6-Dimethyltetrahydropyran-2-one
  作者：Rosanna Bernardi、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1055/s-1989-27436

  日期：——

  The title substances (3S,6R)-5 and 3R,6S)-5 were synthesized from enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane (1), respectively, via a four-step sequence.

  标题物质(3S,6R)-5 和 3R,6S)-5分别由对映体纯度为(R)-和(S)-2-（2-羟基丙基）-1,3-二噻烷（1）通过四步顺序合成。
• Tsunoi, Shinji; Ryu, Ilhyong; Sonoda, Noboru, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5473 - 5474
  作者：Tsunoi, Shinji、Ryu, Ilhyong、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Brandaenge, Svante; Leijonmarck, Hans; Oelund, Jonas, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 713 - 714
  作者：Brandaenge, Svante、Leijonmarck, Hans、Oelund, Jonas

  DOI：——

  日期：——