[(2S,3R,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-oxopentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate | 154912-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-oxopentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 154912-82-0
• 化学式: C₃₇H₅₄O₇Si
• 分子量: 638.917
• InChiKey: SCWUOPAVJIZPJO-XZQQOPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-oxopentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-oxopentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2

文献信息

• Studies in biomimetic polyether synthesis: Construction of an ABCD-ring subunit of etheromycin using polyepoxide cascade cyclisations.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer、Jeff B. Smaill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61619-2

  日期：1993.10

  The diepoxides 8 and 9 were prepared by Horner-Emmons and aldol coupling reations from 21 and 13, respectively. The derived β-diketones 22 and 24 were cyclised under acidic conditions to generate the C1-C22 segment 7, which contains the ABCD rings of etheromycin.

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。