5-bromo-5-methylhexan-2-one | 200625-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-5-methylhexan-2-one
• CAS: 200625-31-6
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: SEAGRJQPIRPNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-methylhexan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-茚-4-甲醇,2,3,5,6,7,7a-六氢-a,a,1,6,6-五甲基-,(1R,7aS)-
  参考文献：
  名称：

  A very short and efficient synthesis of (+)-conocephalenol

  摘要：

  The synthesis of (+)-conocephalenol, a brasilane sesquiterpenoid alcohol, was achieved in seven steps from (R)-pulegone with an overall yield of 15%. The key steps were a radical addition of a tertiary radical to the electrophilic radicophile, (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone, and an aldol cyclization under acidic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10391-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-bromo-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael自由基加成法（R）-pulegone的（+）-conocephalenol的两种短效合成方法

  摘要：

  （R）-普勒高尼描述了两种短而有效的（+）-香豆酚的合成方法。关键步骤是在酸性条件下将叔自由基自由基加成至烯酮上以及分子内羟醛环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00636-5

文献信息

• Michael radical additions Two short efficient syntheses of (+)-conocephalenol from (R)-pulegone
  作者：Janine Cossy、Samir Bouzbouz、Abdelhak Hakiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00636-5

  日期：1999.9

  Two short and efficient syntheses of (+)-conocephalenol are described from (R)-pulegone. The key steps are radical additions of tertiary radicals to enones and an intramolecular aldol cyclization under acidic conditions.

  （R）-普勒高尼描述了两种短而有效的（+）-香豆酚的合成方法。关键步骤是在酸性条件下将叔自由基自由基加成至烯酮上以及分子内羟醛环化。
• A very short and efficient synthesis of (+)-conocephalenol
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz、Abdelhak Hakiki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10391-4

  日期：1997.12

  The synthesis of (+)-conocephalenol, a brasilane sesquiterpenoid alcohol, was achieved in seven steps from (R)-pulegone with an overall yield of 15%. The key steps were a radical addition of a tertiary radical to the electrophilic radicophile, (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone, and an aldol cyclization under acidic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.