ethyl p-acetonyl>amino>benzoate | 101760-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl p-acetonyl>amino>benzoate
• CAS: 101760-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₄
• 分子量: 400.437
• InChiKey: JDUYTPXJPIYYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-acetonyl>amino>benzoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600
• 作为产物：
  描述：

  ethyl p-acetonyl>amino>benzoate oxime 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 ethyl p-acetonyl>amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600