2,6-di-p-tolyl-[1,4]benzoquinone | 71345-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-p-tolyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,6-Di-p-tolyl-[1,4]benzochinon；2,6-Di-p-tolyl-p-benzochinon；2,6-bis(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 71345-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BXCZXABIGBJAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-p-tolyl-[1,4]benzoquinone 、 乙酸酐 、 硫酸 生成 [4-acetyloxy-3,5-bis(4-methylphenyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA KAZUHIRO; SHIO TORU; YAMAMOTO YOSHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1877-1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-di-p-tolyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  CCXLVIII。—由2-硝基苯酚的2：6-二取代衍生物直接形成醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001842

文献信息

• Studies on the Meerwein Arylation-Based Preparation of 2,3-Diarylbenzene-1,4-diones and Its Theoretical Interpretation
  作者：Ichiro Takahashi、Osamu Muramatsu、Jun Fukuhara、Yoshinao Hosokawa、Naohiko Takeyama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1994.465

  日期：1994.3

  Title compounds possessing a variety of substituents are systematically prepared by means of Meerwein arylation of benzene-1,4-dione. Synthetic aspects and their MNDO calculation-based interpretation are described.

  通过苯-1,4-二酮的米尔韦恩芳构化，可以系统地制备具有各种取代基的标题化合物。本文介绍了合成方法及其基于MNDO计算的解释。
• Synthesis of Disubstituted Benzoquinones by the Photochemical Reaction of Acetylenes with Fe(CO)₅
  作者：Kazuhiro Maruyama、Toru Shio、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1877

  日期：1979.6

  acetylenes substituted with alkyl groups and terminal acetylenes substituted with alkyl, aryl, and functionallized alkyl groups are converted to disubstituted quinones by the photochemical reaction with Fe(CO)5 followed by treatment with Ce(IV).

  被烷基取代的内部乙炔和被烷基、芳基和官能化烷基取代的末端乙炔通过与 Fe(CO)5 的光化学反应转化为双取代的醌，然后用 Ce(IV) 处理。
• Blue Light-Emitting Diode-Induced Direct C–H Functionalization of 1,4-Quinones with Aryl and Alkyl Boronic Acids
  作者：Souvik Guha、Tejas Prabakar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01972

  日期：2022.11.18

  cross coupling reactions occur with aryl and alkyl boronic acids without assistance from any photocatalysts. 2-Alkylated cyclohexene-1,4-diones were obtained when the 1,4-quinones were reacted with alkyl boronic acids under standard reaction conditions. However, slight warming of the reaction mixture afforded the desired alkylated 1,4-quinones. The reaction is believed to proceed through the blue LED-induced

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。