2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4H-chromen-4-one | 1332697-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylselanylchromen-4-one
• CAS: 1332697-92-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 377.301
• InChiKey: HMWSEIVPSVCLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4H-chromen-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2-phenyl-3-(phenylseleninyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节的炔基芳基酮的电化学硒化和氘化：化学选择性合成 3-硒化色酮和氘代硒化查尔酮

  摘要：

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300512
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节的炔基芳基酮的电化学硒化和氘化：化学选择性合成 3-硒化色酮和氘代硒化查尔酮

  摘要：

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300512

文献信息

• 一种色原酮衍生物的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN111635387B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种色原酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物RXXR溶于溶剂中，加入简写为PIFA的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，反应8‑15min，加入2‑甲氧基苯基炔酮衍生物(II)，进行反应，得到色原酮衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属参与，底物适应性广，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。
• Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones
  作者：Jin-Rong Lai、Fu-Dan Yin、Qing-Song Guo、Fei Yuan、Bei-Fang Nian、Ming Zhang、Zhi-Bang Wu、Hong-Bin Zhang、E Tang

  DOI：10.1039/d2ob00696k

  日期：——

  three-component reaction of alkynyl aryl ketones bearing an ortho-methoxy group, element selenium, and arylboronic acid, providing a facile route to selenofunctionalized chromone products has been developed. This protocol features high efficiency and high regioselectivity, and the use of selenium powder as the selenium source. Mechanistic experiments indicated that the combined oxidative effect of (bis(tri

  已经开发了一种银催化的带有邻甲氧基的炔基芳基酮、元素硒和芳基硼酸的三组分反应，为硒官能化色酮产物提供了一条简便的途径。该协议具有高效率和高区域选择性，并使用硒粉作为硒源。机理实验表明，空气中（双（三氟乙酰氧基）碘）苯和氧气的联合氧化作用推动了银催化剂的催化氧化还原循环，原位形成的三氟乙酸苯基硒是 PIFA 介导的 6- endo的关键中间体。 -炔基芳基酮的亲电环化和硒官能化反应。
• Radical cyclization of alkynyl aryl ketones for the synthesis of 3-seleno-substituted thiochromones and chromones
  作者：Ricardo H. Bartz、Krigor B. Silva、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d2ob01762h

  日期：——

  ones and 3-organylselanylchromones via the radical cyclization reaction between alkynyl aryl ketones containing an ortho-thiopropyl/methoxy group and diorganyl diselenides promoted by Oxone®. This method allows the construction and seleno-functionalization of thiochromones and chromones using Oxone® as a stable and non-hazardous oxidizing agent in the presence of CH3CN at 82 °C. These reactions tolerate

  我们报告了一种通过含有邻硫代丙基/甲氧基的炔基芳基酮与 Oxone® 促进的二有机基二硒化物之间的自由基环化反应直接合成 3-有机基硒基硫代色酮和 3-有机基硒基色酮的策略。该方法允许在CH 3存在下使用 Oxone® 作为稳定且无害的氧化剂来构建和硒代官能化硫色酮和色酮CN 在 82 °C。这些反应可容忍各种取代基，并允许合成 21 种新的 3-有机基硒基硫代色酮和硒基色酮，产率从高到高 (55–95%)。此外，所开发的方法证明适用于放大（3.0 mmol，80%），并且所制备化合物的合成有效性在 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4 H -thiochromen-4的氧化中得到证明-一。
• Molybdenum(<scp>v</scp>)-mediated switching of the C(sp²)–Se bond of phenylselenyl-functionalized arenes or heterocycles under mild conditions
  作者：Ming Zhang、Beifang Nian、Zhibang Wu、Jianhua Guo、Zhuo Chen、Caifeng Yuan、Xuankun Huang、Yiwen Shen、Hongbin Zhang、E. Tang

  DOI：10.1039/d3cc01119d

  日期：——

  phenylselenyl-functionalized arenes or heterocycles has been developed. Three kinds of benzoselenophene frameworks were constructed through this reaction with yields up to 94%. This new C(sp2)–Se bond-switching methodology may provide a new strategy for interesting applications of phenylselenyl-substituted aromatic compounds in the synthesis of selenium-containing heterocycles and natural products.

  钼( V )介导的C(sp 2 )–Se键和C(sp 2 )–H键断裂以及苯基硒基官能化芳烃或杂环的分子内氧化C(sp 2 )–Se偶联反应已被开发出来。通过该反应构建了三种苯并硒吩骨架，收率高达94%。这种新的C(sp 2 )–Se键转换方法可能为苯基硒基取代的芳香族化合物在含硒杂环和天然产物的合成中的有趣应用提供新的策略。,钼( V )介导的C(sp 2 )–Se键和C(sp 2 )–H键断裂以及苯基硒基官能化芳烃或杂环的分子内氧化C(sp 2 )–Se偶联反应已被开发出来。通过该反应构建了三种苯并硒吩骨架，收率高达94%。这种新的C(sp 2 )–Se键转换方法可能为苯基硒基取代的芳香族化合物在含硒杂环和天然产物的合成中的有趣应用提供新的策略。