4-(三氟甲基)-2(3h)-噻唑酮 | 1153291-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-2(3h)-噻唑酮
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-2-oxo-thiazole
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-3H-thiazol-2-one；2(3H)-Thiazolone, 4-(trifluoromethyl)-；4-(trifluoromethyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 1153291-65-6
• 化学式: C₄H₂F₃NOS
• mdl: MFCD12131297
• 分子量: 169.127
• InChiKey: NUTIRAIHGFECTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromomethylphenyl)-4-methyl-1, 4-dihydrotetrazole-5-one 、 4-(三氟甲基)-2(3h)-噻唑酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.19 g的产率得到2-{[1-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-tetrazole-1-yl)phenyl-2-yl]methyloxy}-4-trifluoromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。

  公开号：

  WO2013162077A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 potassium thioacyanate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到4-(三氟甲基)-2(3h)-噻唑酮
  参考文献：
  名称：

  高效的光诱导pKa调制与碱催化的光致变色反应

  摘要：

  光交换酸碱对，其p K a值可逆地改变，是用光控制化学和生物过程的有吸引力的分子工具。对于两个热稳定状态，已经实现了水介质中三个单位的显着光致p K a变化，可以使用紫外线和绿光将其相互转换。光诱导的p K a调制是基于将3-H-噻唑-2-酮部分掺入二芳基乙烯光开关的框架中，该光开关闭环后，该基团失去了带负电荷的共轭物的杂芳族稳定作用，因此其酸性显着降低。另外，在去质子化状态下，光反应的效率大大提高，从而引起催化增强的光致变色。量子化学计算表明，质子化似乎对基态和激发态势能表面的形状具有重大影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201801270